(S) -Ipsdienol - (S)-Ipsdienol
 | |
 | |
| İsimler | |
|---|---|
| IUPAC adı (4S) -2-metil-6-metilidenoktta-2,7-dien-4-ol | |
| Diğer isimler (S) - (+) - İpsdienol, 2-Metil-6-metilen-2,7-oktadien-4-ol, İpsdienol | |
| Tanımlayıcılar | |
3 boyutlu model (JSmol ) | |
| ECHA Bilgi Kartı | 100.128.974  |
PubChem Müşteri Kimliği | |
| UNII | |
CompTox Kontrol Paneli (EPA) | |
| |
| Özellikleri | |
| C10H16Ö | |
| Molar kütle | 152.237 g · mol−1 |
| Görünüm | Renksiz |
| Tehlikeler | |
| Alevlenme noktası | 87 ° C (189 ° F; 360 K) |
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa). | |
| Bilgi kutusu referansları | |
(S) -Ipsdienol bir terpen alkol. En büyük toplanma feromonlarından biridir. kabuk böceği. İlk olarak kimden tespit edildi Ips kafa karışıklığı, burada bir ilke seks cezbedici olduğuna inanılıyor.[1] Bileşiğin türler arası iletişimde rol oynadığı önerilmektedir. Ips latidens ve Ips ini, üreme materyali ve / veya çiftleşme müdahalesi için rekabette azalmayı kolaylaştırmak.[2]
Sentez
Bileşik şuradan sentezlendi: D-mannitol.[3] Karşılık gelen aldehitin (prenal) asimetrik izoprenilasyonu yoluyla alternatif sentezler gerçekleştirildi.[4] ve alkol (prenol ).[5]Kiral çözünürlük rasemik öncü bulundu[6][7] ikisini de sağlamak enantiyomerler ipsdienol'ün yüksek enentiomerik saflıkta ve hazırlayıcı ölçekte.
Referanslar
- ^ Silverstein, Robert M; Rodin, J. Otto; Wood, David L. (Ekim 1966). "Ponderosa Çamında Erkek Ips kafa karışıklığı tarafından üretilen Frass'taki Seks Cezbediciler". Bilim. 154 (3748): 509–510. Bibcode:1966Sci ... 154..509S. doi:10.1126 / science.154.3748.509 (etkin olmayan 2020-11-09). JSTOR 1720044.CS1 Maint: DOI Kasım 2020 itibarıyla etkin değil (bağlantı)
- ^ Miller, Daniel R .; Borden, John H .; King, G.G.S .; Slessor, Keith N. (1 Ağustos 1991). "Ipsenol: Ips latidens (Leconte) (Coleoptera: Scolytidae) için bir agregasyon feromonu". Kimyasal Ekoloji Dergisi. 17 (8): 1517–1527. doi:10.1007 / BF00984685. PMID 24257877. S2CID 22337300.
- ^ Hanessian Stephen (1983). Doğal Ürünlerin Toplam Sentezi: 'Chiron' Yaklaşımı. Pergamon basın. s. 63. ISBN 978-0-08-029247-2.
- ^ Zhang, Yu-Long; He, Bo-Jun; Xie, Yi-Wen; Wang, Yu-Hao; Wang, Yi-Long; Shen, Yong-Cun; Huang, Yi-Yong (2019). "Bir Kiral Fosforik Asit Tarafından Katalize Edilen Aldehitlerin Enantiyoselektif İzoprenilborasyon Reaksiyonu". Gelişmiş Sentez ve Kataliz. 361 (13): 3074–3079. doi:10.1002 / adsc.201900203.
- ^ Xiang, Ming; Luo, Guoshun; Wang, Yuankai; Krische, Michael J. (2019). "Alkol aracılı hidrojen transferi yoluyla enantiyoselektif iridyum katalizli karbonil izoprenilasyon". Kimyasal İletişim. 55 (7): 981–984. doi:10.1039 / C8CC09706B. PMC 6339811. PMID 30608076.
- ^ Kovalenko, V. N .; Prokhorevich, K.N. (2016). "Optik olarak aktif ipsdienolün geliştirilmiş sentezi". Rus Organik Kimya Dergisi. 52 (5): 757–758. doi:10.1134 / S1070428016050250. S2CID 99770908.
- ^ Kovalenko, V. N .; Matyushenkov, E.A. (2012). "Stereoselektif sentezi (R)- ve (S) -Ipsdienoller, kabuklu böceklerin feromon bileşenleri Ips aile". Rus Organik Kimya Dergisi. 48 (9): 1168–1172. doi:10.1134 / S1070428012090035. S2CID 84179515.