Alrestatin - Alrestatin - Wikipedia

Alrestatin
Alrestatin.svg
İsimler
IUPAC adı
(1,3-Diokso-1H-benzo [de] izokuinolin-2 (3H) -il) asetik asit
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C14H9NÖ4
Molar kütle255.229 g · mol−1
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
Bilgi kutusu referansları

Alrestatin bir inhibitörüdür aldoz redüktaz, bir enzim birşeye dahil olmak patogenez komplikasyonları şeker hastalığı, dahil olmak üzere diyabetik nöropati.[1][2]

Alrestat ilk olarak 1969'da sentezlendi ve ilk aldoz redüktaz inhibitörü (ARI) sözlü biyoyararlanım 1970'lerin sonunda ve 1980'lerin başında klinik denemelere girmek. Düşük kaliteli denemeler ve yüksek oranda yan etkiler (özellikle hepatotoksisite ) gelişiminin sona ermesine yol açtı ve hiçbir zaman klinik kullanımda olmadı.[3][4] Yapısal olarak Tolrestat 1997'de geri çekilmeden önce kısaca pazarlanan başka bir ARI.

Sentez

Alrestatin aşağıdaki reaksiyonla sentezlenebilir: 1,8-naftoik anhidrit [de ] ile glisin.[5]

Alrestatin sentezi

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ Gabbay KH, Spack N, Loo S, Hirsch HJ, Ackil AA (Nisan 1979). "Aldoz redüktaz inhibisyonu: alrestatin ile çalışmalar". Metab Clin Exp. 28 (4 Ek 1): 471–6. doi:10.1016/0026-0495(79)90059-3. PMID  122298.
  2. ^ Ehrig T, Bohren KM, Prendergast FG, Gabbay KH (Haziran 1994). "Aldoz redüktaz inhibisyonunun mekanizması: NADP + / NADPH ve alrestatin benzeri inhibitörlerin bağlanması". Biyokimya. 33 (23): 7157–65. doi:10.1021 / bi00189a019. PMID  8003482.
  3. ^ Forvet, Gary E .; Gueriguian, John L. (1991). Diyabetik komplikasyonlar: epidemiyoloji ve patogenetik mekanizmalar. New York: Raven Press. s. 293–4. ISBN  0-88167-648-9.
  4. ^ Veves, Aristidis (2007). "Diyabetik nöropatinin tedavisi için Aldoz redüktaz inhibitörleri". Rayaz A., Malik; Veves, Aristidis (editörler). Diyabetik Nöropati: Klinik Yönetim. Totowa, NJ: Humana Press. s. 309–11. ISBN  978-1-59745-311-0. Alındı 2013-02-13.
  5. ^ Ayerst Mckenna ve Harrison, ABD Patenti 3,821,383