Campesterol - Campesterol - Wikipedia

Campesterol
Campesterol Yapısal Formül V1.svg
Kampesterolün top ve çubuk modeli
İsimler
IUPAC adı
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R) -5,6-dimetilheptan-2-yl] -10,13-dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahidro-1H-siklopenta [a] fenantren-3-ol
Diğer isimler
Campest-5-en-3β-ol; (24R) -Ergost-5-en-3β-ol
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.006.806 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C28H48Ö
Molar kütle400.691 g · mol−1
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
KontrolY Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Campesterol bir fitosterol kimyasal yapısı ile benzer olan kolesterol ve içeriklerinden biridir E numarası E499.

Doğal olaylar

Birçok sebze, meyve, kuruyemiş,[1] ve tohumlar kampesterol içerir, ancak düşük konsantrasyonlardadır. Muz, nar, biber, Kahve, greyfurt, salatalık, soğan, yulaf, Patates, ve limon otu (citronella) kabaca 1–7 mg / 100 g yenilebilir porsiyonda kampesterol içeren yaygın kaynakların birkaç örneğidir. Tersine, kanola ve Mısır yağlar 16–100 mg / 100 g kadar içerir. Seviyeler değişkendir ve coğrafyadan ve büyüyen çevreden etkilenir. Ek olarak, farklı türler farklı bitki sterol seviyelerine sahiptir. Kampesterol ve diğer bitki sterollerinde yüksek çeşitler üretmek amacıyla şu anda bir dizi yeni genetik suş tasarlanmaktadır.[2] Ayrıca bulunur karahindiba kahvesi.

Öyle adlandırılmıştır çünkü ilk önce kolza tohumu (Brassica campestris).[3] Sahip olduğu düşünülüyor antienflamatuvar Etkileri. Tipik olarak rol oynayan birkaç proinflamatuar ve matriks degradasyon aracısını inhibe ettiği gösterilmiştir. Kireçlenme teşvikli kıkırdak bozulma.[4]

Anabolik steroid boldenone öncüsü

Bir steroid olan kampesterol, anabolik steroidin öncüsüdür boldenone. Boldenone undesilenat veteriner hekimliğinde sığırlarda büyümeyi teşvik etmek için yaygın olarak kullanılır, ancak aynı zamanda sporda en yaygın olarak kötüye kullanılan anabolik steroidlerden biridir. Bu, boldenon undesilenat üzerinde pozitif test yapan bazı sporcuların aslında hormonu kötüye kullanmadıkları, ancak kampesterol veya benzeri fitosteroidler açısından zengin yiyecekler tükettikleri konusunda şüpheye yol açtı.[5][6][7]

Kalp-damar hastalığı

Bitki sterollerinin ilk olarak 1950'lerde LDL'leri düşürmede yararlı olduğu gösterildi ve kolesterol.[8] O zamandan beri, çok sayıda çalışma, kampesterol de dahil olmak üzere fitosterollerin diyetle alımının faydalı etkilerini de bildirmiştir.[9]

Kampesterol moleküllerinin kolesterol ile rekabet ettiği ve böylece insan bağırsağındaki kolesterol emilimini azalttığı düşünülmektedir.[10] Bitki sterolleri ayrıca doğrudan bağırsak hücrelerine etki edebilir ve taşıyıcı proteinleri etkileyebilir. Ek olarak, kolesterol esterleştirme ve lipoprotein montajı, kolesterol sentezi ve apolipoprotein (apo) B100 içeren lipoprotein giderimi gibi süreçler yoluyla karaciğer hücrelerinde kolesterol taşıyan proteinlerin sentezi üzerinde bir etki meydana gelebilir.[11]

Serum kampesterol seviyeleri ve kampesterolün kolesterole oranı kardiyak risk ölçüleri olarak önerilmiştir. Bazı çalışmalar, daha yüksek seviyelerin daha düşük kardiyak riski öngördüğünü ileri sürdü. Bununla birlikte, sitosterolemi gibi genetik bozuklukların gösterdiği gibi, aşırı yüksek seviyelerin daha yüksek riskin göstergesi olduğu düşünülmektedir.[12] Serum seviyelerinin çalışma sonuçları çelişkili. Yakın zamanda yapılan bir meta-analiz, net bir ilişkinin olmadığını ve belki de önceki çalışmaların başka faktörlerle karıştırıldığını öne sürüyor. Örneğin, meyve ve kabuklu yemişler açısından zengin bir diyetle ilgili daha yüksek bir kampesterol seviyesine sahip kişiler, Akdeniz tarzı bir diyet tüketiyor olabilir, bu nedenle diğer lipitler veya yaşam tarzı faktörleri nedeniyle daha düşük riske sahip olabilirler. Kolesterolün bağırsaktan emilimi, iki proteini kodlayan genlerdeki farklılıklar nedeniyle bireyler arasında farklılık gösterir. NPC1L1 Enterositin lümen tarafında bulunan protein sterol emiliminden sorumludur. Muadili, ABCG5 / G8 Ayrıca enterositin lümen tarafında bulunan ATP Bağlayıcı Kaset proteini ve safra kanalı hepatosit tarafı, sterol akışından sorumludur. Bu proteinlerin her birindeki varyasyonlar, hem kolesterol hem de bitki sterolleri olan diyet ve safra sterollerinin emiliminde ve dışarı akışında farklılaşmaya neden olur.[13]

İnsanlarda yapılan çalışmalar, fitosterol tüketiminin LDL düzeylerini azaltabileceğini göstermesine rağmen, bunları tedavi olarak öneren kanıtlar hiperkolesterolemi Yetersiz. Bu tür kanıtları sağlamak için daha büyük denemelere ihtiyaç var ve devam ediyor.[14] Hayvan çalışmaları, kampesterol ve diğer fitosterollerin aterojenik plakların boyutunu azaltabildiğini göstermiştir, ancak henüz hiçbir veri, fitosteroller bir azalma gibi herhangi bir klinik fayda ile sonuçlanır ateroskleroz, kalp hastalığı, kardiyak olaylar veya ölüm oranı.[15]

Yan etkiler

Besin seviyeleri

Bitki sterolleri ile aşırı takviye, beta karoten ve likopen seviyeleri.[15][16] Bitkisel sterollerin aşırı uzun süreli tüketiminin zararlı etkileri olabilir. E vitamini.[17]

Artan hastalık riski

Bitki sterollerinin aşırı kullanımı artmış kardiyovasküler hastalık riski ile ilişkilendirilmiştir.[10] ve sitosterol gibi bazı fitosterollerin aşırı derecede yükselmesine neden olan genetik koşullar, daha yüksek kardiyovasküler hastalık riskleri ile ilişkilidir. Bununla birlikte, bu aktif bir tartışma alanıdır ve hiçbir veri, orta derecede yüksek kampesterol seviyelerinin olumsuz bir kardiyak etkiye sahip olduğunu göstermez.[18]

Referanslar

  1. ^ Segura, Ramon; Javierre, Casimiro; Lizarraga, M Antonia; Ros, Emilio (2007). "Kuru yemişlerin diğer ilgili bileşenleri: Fitosteroller, folat ve mineraller". İngiliz Beslenme Dergisi. 96: S36–44. doi:10.1017 / BJN20061862. PMID  17125532.
  2. ^ Gül, Muhammet Kemal; Amar, Samija (2006). "Yağlı tohum kolzasındaki steroidler ve fitosterol içeriği (Brassica napus L.)" (PDF). Hücre ve Moleküler Biyoloji Dergisi. 5: 71–9. Arşivlenen orijinal (PDF) 2009-02-19 tarihinde. Alındı 2012-03-02.
  3. ^ Fernholz, Erhard; MacPhillamy, H.B. (1941). "Yeni Bir Fitosterolün İzolasyonu: Campesterol". Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 63 (4): 1155. doi:10.1021 / ja01849a079.
  4. ^ Gabay, O .; Sanchez, C .; Salvat, C .; Chevy, F .; Breton, M .; Nourissat, G .; Wolf, C .; Jacques, C .; Berenbaum, F. (2010). "Stigmasterol: Potansiyel anti-osteoartritik özelliklere sahip bir fitosterol". Osteoartrit ve Kıkırdak. 18 (1): 106–16. doi:10.1016 / j.joca.2009.08.019. PMID  19786147.
  5. ^ Dana Buzağıların Beslenmesinde Boldenone, Boldione ve Süt Değiştiriciler: Fitosterol İçeriğinin Boldenon Metabolitlerinin İdrarla Atılımı Üzerindeki Etkileri, G. Gallina, G. Ferretti, R. Merlanti, C. Civitareale, F.Capolongo, R. Draisci ve C. Montesissa, J. Agric. Food Chem., 2007, 55 (20), s. 8275–8283
  6. ^ Gıda Katkı Maddesi Kontam. 2007 Temmuz; 24 (7): 679-84.; İnsanlarda fitosterol tüketimi ve anabolik steroid boldenon: bir hipotez pilotu; Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N.; Ulusal Halk Sağlığı ve Çevre Enstitüsü (RIVM), Hollanda.
  7. ^ İki farklı süt ikame maddesi ile beslenen dana buzağılarının idrarında boldenonun atılma profili; R. Draisci, R. Merlanti, G. Ferretti, L. Fantozzi, C. Ferranti, F. Capolongo, S. Segato, C. Montesissa; Analytica Chimica Açta, Cilt 586, Sayılar 1–2, 14 Mart 2007, Sayfalar 171–176
  8. ^ Farquhar, John W .; Sokolow Maurice (1958). "İnsan Serum Lipitleri ve Lipoproteinlerinin Beta-Sitosterol ve Aspir Yağına Yanıtı". Dolaşım. 17 (5): 890–9. doi:10.1161 / 01.CIR.17.5.890. PMID  13537276.
  9. ^ Heggen, E .; Granlund, L .; Pedersen, J.I .; Holme, I .; Ceglarek, U .; Thiery, J .; Kirkhus, B .; Tonstad, S. (2010). "Kolza tohumu ve yüksek yağlardan elde edilen bitki sterolleri: Lipidler, yağda çözünen vitaminler ve bitki sterol konsantrasyonları üzerindeki etkiler". Beslenme, Metabolizma ve Kardiyovasküler Hastalıklar. 20 (4): 258–65. doi:10.1016 / j.numecd.2009.04.001. hdl:10852/55512. PMID  19748247.
  10. ^ a b Choudhary, SP; Tran, LS (2011). "Fitosteroller: İnsan beslenmesi ve klinik tedavide bakış açıları". Güncel Tıbbi Kimya. 18 (29): 4557–67. doi:10.2174/092986711797287593. PMID  21864283.
  11. ^ Calpe-Berdiel, Laura; Escolà-Gil, Joan Carles; Blanco-Vaca, Francisco (2009). "Kolesterol metabolizmasında bitki sterollerinin ve stanollerin moleküler etkilerine ilişkin yeni bilgiler". Ateroskleroz. 203 (1): 18–31. doi:10.1016 / j.atherosclerosis.2008.06.026. PMID  18692849.
  12. ^ Tsubakio-Yamamoto, Kazumi; Nishida, Makoto; Nakagawa-Toyama, Yumiko; Masuda, Daisaku; Ohama, Tohru; Yamashita, Shizuya (2010). "Sitosterolemili Hastalarda Güncel Tedavi - Ezetimibin Bitki Sterol Metabolizması Üzerindeki Etkisi". Ateroskleroz ve Tromboz Dergisi. 17 (9): 891–900. doi:10.5551 / jat.4614. PMID  20543520.
  13. ^ Helgadottir, Anna; Thorleifsson, Gudmar; Alexandersson, Kristjan F .; Tragante, Vinicius; Thorsteinsdottir, Margret; Eiriksson, Finnur F .; Gretarsdottir, Solveig; Björnsson, Eythór; Magnusson, Olafur; Sveinbjornsson, Gardar; Jonsdottir, Ingileif (2020-07-21). "Diyet sterollerinin emilimindeki genetik değişkenlik, koroner arter hastalığı riskini etkiler". Avrupa Kalp Dergisi. 41 (28): 2618–2628. doi:10.1093 / eurheartj / ehaa531. ISSN  0195-668X.
  14. ^ Párraga, Ignacio; López-Torres, Jesús; Andrés, Fernando; Navarro, Beatriz; Del Campo, José M; Garcia-Reyes, Mercedes; Galdón, Maria P; Lloret, Ángeles; Precioso, Juan C; Rabanales Joseba (2011). "Bitki sterollerinin hiperkolesterolemili hastaların lipid profili üzerine etkisi. Randomize, deneysel çalışma". BMC Tamamlayıcı ve Alternatif Tıp. 11: 73. doi:10.1186/1472-6882-11-73. PMC  3180270. PMID  21910898.
  15. ^ a b Clifton, Peter (2009). "Kolesterolü düşürmek - Bitki sterollerinin rolü üzerine bir inceleme". Avustralya Aile Hekimi. 38 (4): 218–21. PMID  19350071.[kalıcı ölü bağlantı ]
  16. ^ Richelle, Myriam; Enslen, Marc; Hager, Corinne; Groux, Michel; Tavazzi, Isabelle; Godin, Jean-Philippe; Berger, Alvin; Métairon, Sylviane; et al. (2004). "Hem serbest hem de esterleştirilmiş bitki sterolleri, normokolesterolemik insanlarda kolesterol emilimini ve ß-karoten ve α-tokoferolün biyoyararlanımını azaltır". Amerikan Klinik Beslenme Dergisi. 80 (1): 171–7. doi:10.1093 / ajcn / 80.1.171. PMID  15213045.
  17. ^ Tuomilehto, J; Tikkanen, M J; Högström, P; Keinänen-Kiukaanniemi, S; Piironen, V; Toivo, J; Salonen, J T; Nyyssönen, K; et al. (2008). "Doğal esterlenmemiş bitki sterolleri ile zenginleştirilmiş yaygın gıdaların güvenlik değerlendirmesi". Avrupa Klinik Beslenme Dergisi. 63 (5): 684–91. doi:10.1038 / ejcn.2008.11. PMID  18270526.
  18. ^ Calpe-Berdiel, L; Méndez-González, J; Blanco-Vaca, F; Carles Escolà-Gil, J (2009). "Bitki sterollerinin ve aterosklerozun artan plazma seviyeleri: Tartışmalı bir konu". Güncel Ateroskleroz Raporları. 11 (5): 391–8. doi:10.1007 / s11883-009-0059-x. PMID  19664384.

Dış bağlantılar