Siyanoasetik asit - Cyanoacetic acid - Wikipedia

Siyanoasetik asit
Siyanoasetik asit.svg
İsimler
IUPAC adı
2-siyanoasetik asit
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
506325
ChEBI
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.006.131 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 206-743-9
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
BM numarası1759
Özellikleri
C3H3HAYIR2
Molar kütle85.06 g / mol
Görünümrenksiz katı
Yoğunluk1.287 g / cm3
Erime noktası69-70 ℃
Kaynama noktası108 ℃ (15 mm Hg)
Suda 1000 g / L (20 ℃)
Tehlikeler
GHS piktogramlarıGHS05: AşındırıcıGHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesiTehlike
H302, H302, H314, H318, H332
P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P363, P405, P501
Alevlenme noktası 107 ° C (225 ° F; 380 K)
Bağıntılı bileşikler
İlişkili
Etil siyanoasetat
Siyanoasetamid
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
Bilgi kutusu referansları

Siyanoasetik asit bir organik bileşik. Beyaz, higroskopik bir katıdır. Bileşik iki fonksiyonel grup içerir, a nitril (−C≡N) ve a karboksilik asit. Yapıştırıcıların bileşenleri olan siyanoakrilatların öncüsüdür.[1]

Hazırlık ve reaksiyonlar

Siyanoasetik asit, kloroasetat ile tuzlar sodyum siyanür ardından asitleştirme.[1][2] Elektrosentez katodik indirgeme ile karbon dioksit ve anodik oksidasyonu asetonitril ayrıca siyanoasetik asit verir.[3]

Siyanoasetik asit, J. Slätt.[4]

PK ile asetik asitten yaklaşık 1000 kat daha asidiktir.a 2.5. 160 ° C'de ısıtıldığında, dekarboksilasyon asetonitril vermek için:

C3H3HAYIR2 → C2H3N + CO2

Başvurular

En büyük ölçekli reaksiyon, esterleştirme karşılık gelen esteri vermek için etil siyanoasetat, sonra dönüştürülür etil siyanoakrilat ile reaksiyon yoluyla süper yapıştırıcı olarak kullanılır formaldehit. 2007 itibariyle yılda 10.000 tondan fazla siyanoasetik asit üretildi.

Siyanoasetik asit, kimyasalların hazırlanmasında çok yönlü bir ara maddedir. aracılığıyla sentetik kafeinin öncüsüdür teofilin. Aşağıdakiler dahil birçok ilaç için bir yapı taşıdır: dekstrometorfan, amiloride, sülfadimetoksin, ve allopurinol,[1] ve ayrıca Pelesin.

Emniyet

LD50 (oral, sıçanlar) 1.5 g / kg'dır.[1]

Referanslar

  1. ^ a b c d Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand ve Peter Pollak Malonik Asit ve Türevleri "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002 / 14356007.a16_063.pub2
  2. ^ Inglis, J. K.H. (1928). "Etil Siyanoasetat". Organik Sentezler. 8: 74. doi:10.15227 / orgsyn.008.0074.
  3. ^ Barba, Fructuoso; Batanero Belen (2004). "Siyanoasetik Asitin Eşleştirilmiş Elektrosentezi". Organik Kimya Dergisi. 69 (7): 2423–2426. doi:10.1021 / jo0358473. PMID  15049640.
  4. ^ Bergman, Jan; Romero, Ivan; Slätt Johnny (2004). "Siyanoasetik asit ve asetik anhidrit kombinasyonu ile indollerin, pirollerin ve aromatik aminlerin siyanoasetilasyonu". Sentez. 2004 (16): 2760–2765. doi:10.1055 / s-2004-831164. hdl:10616/37961.