Harmala alkaloidi - Harmala alkaloid

Peganum harmala, genellikle Syrian Rue olarak bilinir

Birkaç alkaloidler bu işlev monoamin oksidaz inhibitörleri (MAOI'ler) şurada bulunur: tohumlar nın-nin Peganum harmala (Ayrıca şöyle bilinir Harmal veya Suriye Rue), Hem de tütün yapraklar[1] dahil olmak üzere Harmine, harmalin, ve Harmalol toplu olarak bilinen benzer kimyasal yapıya sahip bir madde grubunun üyeleri olan Harmala alkaloidleri. Bu alkaloidler, diğer bitkilerden türetildikleri Amazon şamanizminde kullanımları açısından ilgi çekicidir. Harmala alkaloid harmine, bir zamanlar telepatin ve banisterin, doğal olarak meydana gelen beta-karbolin alkaloit yapısal olarak ilgili harmalin ve ayrıca asmada bulunur Banisteriopsis caapi. Tetrahidroharmin ayrıca bulunur B. caapi ve P. harmala. Dr. Alexander Shulgin, harminin harmalinin bir parçalanma ürünü olabileceğini öne sürdü.[2] Harmin ve harmalin geri dönüşümlüdür MAOI'ler of MAO-A izoformu enzim ve uyarabilir Merkezi sinir sistemi engelleyerek metabolizma nın-nin monoamin gibi bileşikler serotonin ve norepinefrin.

Harmala alkaloidleri Peganum harmala kabaca% 3'lük konsantrasyonlarda, testler% 2-7 arasında veya daha yüksek bir yerde belgelenmiş olsa da,[3] doğal kaynaklar kimyasal yapı bakımından büyük ölçüde değişiklik gösterme eğilimindedir. Harmala alkaloidleri ayrıca Banisteriopsis caapi asma, kutsal içecekteki anahtar bitki bileşeni Ayahuasca harmalin için% 0.31-8.43, harmalin için% 0.03-0.83 ve tetrahidroharmin için% 0.05-2.94 arasında değişen konsantrasyonlarda.[4] Vizyoner bilinç durumları elde etmek için diğer psikoaktif bitkiler zaman zaman Ayahuasca'ya eklense de, tarifler büyük ölçüde değişir ve tek bir kombinasyon ortak değildir. Normalde çay olarak tüketilen veya tütsü olarak kullanılan Peganum harmala, klasik Fars edebiyatında hem kutsal bir kutsallık hem de ilaç olarak bahsedilir. Harmala alkaloidleri, kusma ve ishalin yanı sıra hipnogojik vizyonlar ana etki haline geldiğinde, daha yüksek dozlarda bile özellikle psikedelik değildir.

Harmala alkaloidleri, diğer birçok bitkide de bulunur. tutku çiçeği. Yaprakları P. incarnata çeşitli şekillerde% 0.005,% 0.12 mg ve sıfır harman alkaloidleri verdiği bildirilmiştir.[5]

Telepatin

Telepatin başlangıçta aktif kimyasal bileşen olduğu düşünülüyordu Banisteriopsis caapi, hazırlanmasında önemli bir bitki bileşeni Ayahuasca; Amazon'dan kutsal bir içecek.[6] Bu izole kimyasala, Ayahuasca'nın yerli kullanıcılar arasında bildirilen etkilerinden ötürü bu isim verilmiştir: Jaguarlar, yılanlar ve mücevherli kuşlar ve ataların ruhları ile kolektif temas ve / veya vizyonlar; gelecekteki olayları görme yeteneği; ve adından da anlaşılacağı gibi telepatik kabile üyeleri arasında iletişim.[7] O zamanlar yeni keşfedilen bir kimyasal olduğu varsayılıyordu, ancak kısa süre sonra Telepatin'in daha yaygın olarak ""Harmine "önceki keşfinden Peganum harmala (Suriye Rue).[8]

Kullanımlar

Harmalin ve Harmine floresan altında morötesi ışık. Bu üç ekstraksiyon, ortadaki iki bileşiğin daha yüksek konsantrasyonuna sahip olduğunu gösterir.

Yukarıda bahsedildiği gibi, bazı harmala alkaloidleri bir monoamin oksidaz inhibitörü (MAOI) yutulmasını kolaylaştırmak için DMT ve diğer triptaminler; Genellikle tek başına halüsinojen olarak kullanılmasa da, bu tür kullanıma ilişkin raporlar vardır.[9] Yüksek dozlarda, müshil. Harmala alkaloidleri Banisteriopsis caapi tedavi etmek için kullanıldı Parkinson hastalığı[kaynak belirtilmeli ].Olarak benzodiazepin bölgesi ters agonist Harmala alkaloidleri model olarak kullanılır. temel titreme (ET) hayvanlara enjekte edildiğinde. Harmalin ile tedavi edilen sıçanlar 5-7 dakika sonra şiddetli titreme sergiler. Esansiyel tremor teşhisi konan bireylerin kan seviyelerinde harmala alkaloidlerinin yükseldiği bulunmuştur.[10]

MAOI'lerin aksine fenelzin, harmine tersine çevrilebilir ve seçici bu, "için neredeyse o kadar yüksek bir riske sahip olmadığı anlamına gelir"peynir sendromu "tüketmekten kaynaklanan tiramin ile ilişkili bir risk olan yiyecekleri içeren monoamin oksidaz A inhibitörler, ama değil monoamin oksidaz B inhibitörler.[11] Hem MAO-A hem de MAO-B tiramin parçalamaktadır, ancak yüksek dozlarda harmala alkaloidleri de MAO-B'yi etkilemeye başlar.

Antikanser

İzole edilmiş armoninin bir sitotoksik üzerinde etkisi HL60 ve K562 lösemik hücre hatları. Bu eylem, daha önce gözlenen sitotoksik etkisini açıklayabilir. P. harmala bu kanser hücrelerinde. "[12]

Hukuki durum

Avustralya

Harmala alkaloidleri, Zehirler Standardı (Ekim 2015).[13] Bir Çizelge 9 maddesi, tıbbi veya bilimsel araştırma için gerekmedikçe veya Commonwealth'in onayı ile analitik, öğretme veya eğitim amaçları dışında, üretimi, bulundurulması, satışı veya kullanımı kanunen yasaklanmış olması gereken kötüye kullanılabilen veya kötüye kullanılabilen bir maddedir. ve / veya Eyalet veya Bölge Sağlık Otoriteleri.[13]

Tedavi amaçlı kullanım için şifalı bitkilerde veya müstahzarlarda şu istisnalar yapılır: (a) yüzde 0,1 veya daha az harmala alkaloidi içeren; veya (b) önerilen günlük doz başına 2 mg veya daha az harmala alkaloid içeren bölünmüş müstahzarlarda.[13]

Kimyasal formlar

7-Metoksi-1-metil-9H-pirido [3,4-b] indol
Harmine yapısı.svg
Harmine bir tersinir monoamin oksidaz A inhibitörü (RIMA).[14]
4,9-Dihidro-7-metoksi-1-metil-3H-pirido [3,4-b] indol
Harmalin yapısı.svg
Harmaline bir RIMA'dır.[15]
1-Metil-4,9-dihidro-3H-pirido [3,4-b] indol-7-ol
Harmalol.svg
1,2,3,4-tetrahidro-harin
Tetrahidroharmin yapısı.svg
  • Harmalane: C12H10N2
1-Metil-3,4-dihidro-beta-karbolin. Harmalan, gıda maddelerinde bulunur.[16]
Harmalane.svg
  • İzoharmin: C13H12N2Ö[17]
Isoharmine.png
  • Harmin asit metil ester:
Metil 7-metoksi-beta-karbolin-1-karboksilat
  • Harmilinik asit:
7-Metoksi-3,4-dihidro-beta-karbolin-1-karboksilik asit
  • Harmanamid:
1-Karbamoil-7-metoksi-beta-karbolin
  • Asetilnorharmin:
1-Asetil-7-metoksi-beta-karbolin

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ Kivell BM, Danielson K (2016). Uyuşturucu Bağımlılığı ve Madde Kötüye Kullanımının Nöropatolojisi. Elsevier.
  2. ^ Shulgin A, Shulgin A. "# 13. HARMALİN". Tanıdığım ve Sevdiğim Triptaminler: Kimya Devam Ediyor. Erowid.
  3. ^ Herraiz T, González D, Ancín-Azpilicueta C, Arán VJ, Guillén H (Mart 2010). "Peganum harmala'daki beta-Karbolin alkaloidleri ve insan monoamin oksidazının (MAO) inhibisyonu". Gıda ve Kimyasal Toksikoloji. 48 (3): 839–45. doi:10.1016 / j.fct.2009.12.019. hdl:10261/77694. PMID  20036304.
  4. ^ Callaway JC, Brito GS & Neves ES (2005). Fitokimyasal Banisteriopsis caapi ve Psychotria viridis Journal of Psychoactive Drugs 37 (2): 145-150 analizleri.
  5. ^ Dhawan K, Dhawan S, Sharma A (Eylül 2004). "Passiflora: bir inceleme güncellemesi". Journal of Ethnopharmacology. 94 (1): 1–23. doi:10.1016 / j.jep.2004.02.023. PMID  15261959.
  6. ^ Camşidyan, Atbin; Bernschneider-Reif, Sabine; Poewe, Werner; Lees, Andrew J. (Ocak 2016). "Banisteriopsis caapi, Parkinson Hastalığı için Unutulmuş Potansiyel Terapi mi?". Hareket Bozuklukları Klinik Uygulama. 3 (1): 19–26. doi:10.1002 / mdc3.12242. ISSN  2330-1619. PMC  6353393. PMID  30713897.
  7. ^ "Telepatin (ayahuasca) ve psişik yetenek: Güney Amerika'da saha araştırması". Scarborough, İngiltere. 2009-09-20. Alıntı dergisi gerektirir | günlük = (Yardım)
  8. ^ "NCATS Inxight: Uyuşturucular". ilaçlar.ncats.io. Alındı 2020-01-28.
  9. ^ Shulgin, İskender. "# 13 Harmalin", Erowid Online Metinler: TiHKAL # 13 HARMALINE, 26 Kasım 2006'da alındı.
  10. ^ Louis ED, Zheng W, Jurewicz EC, Watner D, Chen J, Factor-Litvak P, Parides M (Aralık 2002). "Esansiyel tremorda kan beta-karbolin alkaloidlerinin yükselmesi". Nöroloji. 59 (12): 1940–4. doi:10.1212 / 01.wnl.0000038385.60538.19. PMC  4992345. PMID  12499487.
  11. ^ McKenna DJ, Callaway JC, Grob CS (1998). "Ayahuasca'nın bilimsel araştırması: geçmiş ve güncel araştırmaların bir incelemesi". Psychedelic Research'ün Heffter İncelemesi. 1 (65–77): 195–223. Arşivlenen orijinal 2007-10-08 tarihinde. Alındı 2007-06-04.
  12. ^ Jahaniani F, Ebrahimi SA, Rahbar-Roshandel N, Mahmoudian M (Temmuz 2005). "Ksantomikrol, Dracocephalum kotschyii'nin ana sitotoksik bileşenidir ve potansiyel bir anti-kanser ajanıdır". Bitki kimyası. 66 (13): 1581–92. doi:10.1016 / j.phytochem.2005.04.035. PMID  15949825.
  13. ^ a b c Poisons Standard Ekim 2015 https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
  14. ^ Herraiz T, Guillén H (2018). "Potansiyel Antidepresan Etkileri Olan Bitki Özütlerinde Monoamin Oksidaz-A İnhibisyonu ve İlişkili Antioksidan Aktivite". BioMed Research International. 2018: 4810394. doi:10.1155/2018/4810394. PMC  5820675. PMID  29568754.
  15. ^ "Edward J. Massaro, Nörotoksikoloji El Kitabı". Alındı 4 Haziran 2020.
  16. ^ Herraiz T (Kasım 2004). "Gıdalardan ve tütün dumanından beta-karbolinler norharman ve harman'a nispi maruz kalma". Gıda Katkı Maddeleri ve Kirleticiler. 21 (11): 1041–50. doi:10.1080/02652030400019844. PMID  15764332.
  17. ^ Ayoub Mikdad T., Rashan L.J. (1991). "İzoharmin, Peganum harmala tohumlarından elde edilen bir β-karbolin alkaloididir". Bitki kimyası. 30 (3): 1046–1047. doi:10.1016 / 0031-9422 (91) 85312-N.

Dış bağlantılar